Prema jednom tuma?enju, blagdan vu?e svoje korijene iz sve?anosti pastira imena Luperkalije, a koja se odr?avala u starom Rimu. U ranim danima Rimskog Carstva, divlji vukovi lutali su po obli?njim šumama i narod je pozvao jednoga od svojih bogova, Lupercusa, da vukove dr?i što dalje od ljudi i da štiti njihova stada. Zahvaljuju?i tom doga?aju, narod je 15. velja?e po?eo odr?avati festival u ?ast ovog zaštitnika, a istovremeno je taj blagdan postao i slavljenje dolaska prolje?a (naime, po tadašnjem kalendaru s po?etkom velja?e je zapo?injalo prolje?e). Tijekom tog blagdana ispisivala su se imena djevojaka na komadi?e papira koji su presavijeni i stavljeni u duboki vr?, nakon ?ega su ih mladi momci izvla?ili. Ona djevojka ?ije je ime neki mladi? izvukao, trebala je postati njegova "draga", a ovaj obi?aj, za koji se pretpostavlja da je originalni izvor Valentinova, kasnije je dobio ime po jednom potpuno drugom doga?aju...
Pri?a ka?e kako je Valentin bio vrlo poštovan sve?enik koji je ?ivio u tre?em stolje?u u Rimskom Carstvu. Tada je na vlasti bio car Claudius II, koji je zaklju?io da su neo?enjeni muškarci puno bolji vojnici od onih koji imaju supruge i djecu, jer je dr?ao da se vojnici (kao o?enjeni ili zaru?eni muškarci) ne?e htjeti boriti u njegovim ratovima, ve? ?e radije ostajati kod ku?e sa svojim obiteljima. Stoga je zabranio da se mladi muškarci ?ene. Sve?enik Valentin oglušio se na carevu odluku i po?eo je potajno odr?avati ceremonije vjen?anja svih mladih parova koji su to ?eljeli. Kada je car otkrio što je Valentin u?inio, naredio je da ga se pogubi. Valentin je pogubljen na dan 14. velja?e (ve?er uo?i rimskog proljetnog blagdana Luperkalije). Nedugo nakon njegove smrti narod ga je proglasio svecem pa kada se u Rimu u?vrstilo krš?anstvo, sve?enstvo je odlu?ilo spojiti blagdan Luperkalije i smrt Svetog Valentina u jedan. Papa Gelasius je godine 496. proglasio 14. velja?e danom Sv. Valentina, zaštitnika zaljubljenih.
Prema jednoj legendi, Valentin je bio taj koji je poslao prvu Valentinsku poruku. Naime, legenda ka?e da se Valentin u vrijeme kada je bio u zatvoru zaljubio u mladu djevojku koja ga je posje?ivala, a koja je mo?da bila k?er jednog od tamni?ara. Navodno je prije svoje smrti ovoj djevojci napisao pismo koje je potpisao „od tvoga Valentina“ što je izraz koji se danas ?esto upisuje na Valentinovske ?estitke.
Valentinovo se kao praznik ljubavi i zaljubljenih slavi najmanje od 14. stolje?a.
Slavljenje se proširilo po ?itavom svijetu iz kulture SAD-a i Velike Britanije.
Tradicija ovoga blagdana se u tim zemljama ogleda u slanju anonimnih ?estitki ili razglednica svojoj simpatiji uz prigodni tekst poput „Be my Valentine“ ili kratkom rimom „Roses are red, Violets are blue, Oh my darling, I love you“.
U Hrvatskoj se Valentinovo po?elo slaviti po?etkom 90-tih godina, a mnogi do tada vjerojatno nisu ni znali da postoji.
Popularizacijom ovoga blagdana asortiman mogu?ih poklona se znatno proširio, a i sam blagdan je za neke mo?da i izgubio bit i postao više komercijalni proizvod, negoli Dan zaljubljenih.
Tako ima ljudi koji ?e nekoliko dana prije 14. velja?e provesti u obila?enju trgovina kako bi pronašli odgovaraju?i poklon, no ima i onih koji u poklonjenim ru?ama, parfemima i srcolikim ?okoladama ne?e prona?i ništa više od nepotrebnih izljeva sentimentalnosti.
Dok stanovnici bogatih zemalja svoju ljubav naj?eš?e iskazuju novcem, oni siromašniji ipak Valentinovo povezuju s ljubavlju. Tako u Tajlandu na taj dan vlada pravo ludilo vjen?anja pa parovi ?ekaju u duga?kim redovima kod mati?ara. Na sjeveru zemlje u provinciji Lampang neki parovi, u skladu s tradicijom na vjen?anje dolaze na slonovima.
Na obali Admanskog mora u provinciji Trang parovi iz Indije, Japana, Koreje i Tajlanda vjen?aju se pod vodom. Parovi-ronioci razmjenjuju prstenje potpisuju?i vodootporne bra?ne ugovore.
S druge strane Amerikanci, nakon Maj?ina dana, na Valentinovo kupuju najviše cvije?a. Prošle godine se u SAD-u ukupno prodalo cvije?a u vrijednosti 600milijuna dolara, od ?ega samo ru?a za oko 70 milijuna.
Zbog toga se Valentinovo svrstava u jedan od najva?nijih poslovnih dana u godini za tisu?e cvje?ara, proizvo?a?e slatkiša, a u zadnje vrijeme i za draguljare.
Pokušajima da profitiraju od Valentinova u posljednjih su se nekoliko godina priklju?ili i hotelijeri, pa danas mnogi hoteli na Valentinovo nude parovima posebne popuste, ili primjerice besplatan šampanjac u hotelskoj sobi.
Bez obzira na kona?nu zaradu koju ?e 14. velja?e proizvesti, milijuni ljudi diljem svijeta ?e ga obilje?iti na svoj na?in, ali vo?en istim osje?ajima - nje?noš?u i ljubavlju.
Stoga poklonite dragoj osobi ljubav, pa?nju i poštovanje, zanemaruju?i skupe poklone jer je upravo sve drugo osim njih va?no.
A ako kojim slu?ajem Valentinovo provodite bez svoje bolje polovice zapamtite:
Tragaju?i za pravom ljubavi, ?esto to ?inimo gr?evito i svoja prevelika o?ekivanja ?esto pretvorimo u neostvarive snove. A ljubav je me?u nama, samo je treba iskopati ispod površine... sretno Valentinovo! 
